Με τον Αίολο να παίζει το δικό του παιχνίδι στο πάντα απρόβλεπτο Αιγαίο, τα πληρώματα του Aegean 600 συνεχίζου την διαδρομή τους στη θάλασσα. Και μπορεί το ξεκίνημά τους από το Σούνιο την Κυριακή το μεσημέρι να έγινε υπό ιδανικές ιστιοπλοϊκές συνθήκες, στη συνέχεια ο άνεμος άρχισε να πέφτει με αποτέλεσμα η νύχτα στο Αιγαίο να γίνει δύσκολη για όλους.
Τα σκάφη πέρασαν την Δευτέρα το πρωί από τη Μήλο με κατεύθυνση προς Σαντορίνη, (απόσταση 55 ναυτικών μιλίων) έχοντας στα πανιά τους άνεμο που έφτανε τους 8 κόμβους. Το Aiolos (Ελλάδα) του Γιώργου Προκοπίου και το Daguet 5 (Γαλλία) του Frédéric Puzin είχαν το πρώτο λόγο.
Ο άνεμος «ζωντάνεψε» περισσότερο όταν τα σκάφη έβαλαν ρότα νοτιοανατολικά προς την Κάσο. Οι 15-20 κόμβοι που συνάντησαν στα Δωδεκάνησα τα ξημερώματα της Τρίτης βοήθησαν τα γρήγορα σκάφη να εδραιώσουν την υπεροχή τους. Το μεσημέρι της Τρίτης το πιο γρήγορο κομμάτι του στόλου θα προσπεράσει τη Ρόδο με το Daguet 5 (Γαλλία) να εξακολουθεί να προπορεύεται και να το καταδιώκουν το Allegra (Ελβετία) του Adrian Keller, το Carbonita (Ιταλία) του Μιχάλη Κονδύλη, το Varuna (ΗΠΑ) του Chris Hemans, το Optimum S – Samos Steamship (Ελλάδα) των Περικλή Λιβά και Νίκου Λάζου αλλά και το Aiolos (Ελλάδα) του Γιώργου Προκοπίου.
Η αντίστροφη μέτρηση για τον τερματισμό στο Σούνιο έχει ήδη ξεκινήσει για τον στόλο του 5ου Aegean 600 και αν ο άνεμος συνεχίσει να έχει ανοδικές τάσεις τότε η Τετάρτη προβλέπεται να είναι η ημέρα της σαμπάνιας για τους νικητές.
