Το μακρύ ταξίδι του Καλογιάννη στο ελληνικό τραγούδι ξεπερνά τα 40 χρόνια. Συνταξιδιώτες του, όλα αυτά τα χρόνια, ο κόσμος που τον αγάπησε.
Συνεργάστηκε με τους μεγαλύτερους συνθέτες και έδωσε το δικό του χαρακτηριστικό ερμηνευτικό στίγμα τόσο στα τραγούδια του αγώνα, όσο και του έρωτα.
Η συνάντησή του με το Μίκη Θεοδωράκη το 1966, ο οποίος τον άκουσε να τραγουδάει, ενώ περνούσε τυχαία από το μαγαζί που δούλευε ως τσαγκάρης, άλλαξε την πορεία της ζωής του!
Από την Καισαριανή όπου γεννήθηκε και μεγάλωσε, βρέθηκε στους μεγαλύτερους συναυλιακούς χώρους της τότε Σοβιετικής Ένωσης, της Ευρώπης αλλά και της Αμερικής να ερμηνεύει υπό την καθοδήγηση του Μίκη Θεοδωράκη στίχους του Σικελιανού, του Ρίτσου και του Σεφέρη.
Κατά τη δικτατορία των συνταγματαρχών του 1967 έφυγε στο εξωτερικό με την Μαρία Φαραντούρη και δημιούργησε λαϊκή ορχήστρα, με την οποία έδωσαν συναυλίες που είχαν καθαρά πολιτικό χαρακτήρα, συμβάλλοντας έτσι στον αγώνα κατά της Χούντας.
